WordPress en realidad requiere nuestra interacción para actualizarse, ya sean plugins, temas o el mismo WordPress.
Lo ideal sería que realizara automáticamente cada vez que hubiese una actualizacion pero estoy puede llevar sus riesgos.
Siempre hay que tener cuidado si tienes plugin o temas personalizados. Pero si tienes una instalación de un tema y plugin estándar igual quieres tenerlo todo automático.
A este segundo grupo le recomiendo probar Automatic Updater, un plugin que actualizará en cuanto haya actualizaciones disponibles.
El plugin después de actualizar, te enviá un email informándote de lo que se ha actualizado.
En general los que nos dedicamos a esto no lo utilizaremos prácticamente nunca en ninguna de nuestras web, pero para blog o web con temas estándar lo veo realmente útil. Y para el cliente siempre es un “plus” no tener que estar pendiente de ninguna actualización.